浙大有機化學課件
有機化學是綜合性大學化學系的基礎課之一,也是生物化學、藥物化學、醫學、高分子化學、農業化學等學科的基礎。以下是小編整理的浙大有機化學課件,歡迎閱讀。
教學目的和基本要求
通過有機化學這門課程的學習,要使學生在有機化學知識上達到掌握烷、烯、炔、二烯烴、芳香烴、鹵代烴化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不飽和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不飽和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的結構、性質,五元、六元雜環化合物的結構、性質,碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的結構、性質及用途,周環反應。掌握化合物的構型、構象等立體表達形式,及有關反應的立體專一性。初步了解核磁共振、紅外、質譜的基本原理,能對簡單的結構進行解析。
目錄
1 有機分子的結構與性質
2 飽和脂肪烴
3 不飽和脂肪烴
4 芳香烴
5 立體化學
6 核磁共振、質譜和紅外光譜
7 鹵代烴
8 醇和酚
9 醚
10 醛和酮
11 不飽和醛酮和取代醛酮
12 羧酸
13 羧酸衍生物
14 不飽和羧酸和取代羧酸
16 其他含氮化合物
18 雜環化合物
19 碳水化合物
20 氨基酸、蛋白質和核酸
21 類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物堿
22 周環反應
23 有機合成
1 有機化合物的結構和性質
1.1了解有機化學的發展史以及有機化學與生命科學的關系;
1.2 有機分子的結構:共價鍵、碳原子的特性及有機化合物分子的立體形象;
1.3 有機化合物分子的表示法:實驗式、結構式、投影式;
1.4 有機化合物中的共價鍵:碳原子的雜化軌道;?鍵和?鍵;
1.5 價鍵理論;分子軌道理論;共振論;
1.6 共價鍵的屬性;鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度;
1.7 酸堿理論:布朗斯特酸堿和路易斯酸堿理論;
1.8 有機化合物結構和物理性質的關系,分子間力(范德華力和氫鍵)對溶解度、沸點、熔點、比重的影響。
2 飽和脂肪烴
2.1 烷烴的結構:sp雜化;同系列;烷基的概念;同分異構現象;伯、仲、叔、季碳原子的概
念;烷烴分子的構象:Newman投影式,重疊式與交叉式構象及能壘。
2.2 烷烴的命名:系統命名法及習慣命名法;
2.3 烷烴的物理性質; 3
2.4 烷烴的化學性質:自由基取代反應、氧化反應及熱化學方程式;游離基取代反應歷程(均裂
反應、鏈鎖反應的概念及能量曲線、過渡態及活化能)
2.5 烷烴的來源和用途;
2.6 環烷烴的分類和命名(單環烷烴、螺環和橋環化合物);
2.7 環烷烴的化學性質:開環反應、取代反應
2.8 環烷烴的構象:環己烷的椅式和船式構象;直立鍵、平伏鍵;優勢構象;紐曼投影式;
2.9 構象分析:順-十氫萘、反-十氫萘;順、反-取代環己烷的穩定性。
3 不飽和脂肪烴
3.1 烯烴的結構:sp2雜化、異構現象(結構異構和位置異構);
3.2 烯烴的命名:順反異構體的命名;Z、E標記法;次序規則;
3.3 烯烴的物理性質
3.4 烯烴的化學性質:加成反應(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化氫化等),
氧化反應,聚合反應,自由基加成反應,不對稱烯烴與極性試劑的加成反應和加成產物的定位;
3.5 親電加成反應歷程,碳正離子的穩定性;
3.6 誘導效應:產生、特點,馬氏加成和反馬氏加成;
3.7 炔烴的結構和命名、炔烴的物理性質;
3.8 炔烴的化學性質:加成反應 (親電和親核加成);氧化反應,聚合反應,金屬炔化物的生成;
3.9 共軛效應:π-π共扼效應,p-π共扼效應,超共軛效應;共振式;
3.10 共軛二烯烴:1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反應;環戊二烯,二茂鐵;
3.11 炔烴的制法;
3.12 累積二烯烴:結構及性質; 回頁首
4 芳香烴
4.1 芳香烴的分類和命名
4.2 單環芳烴:苯的結構、苯的穩定性、分子軌道理論對苯的結構和穩定性的解釋;共振論的解釋;
4.3 單環芳烴的物理性質;
4.4 單環芳烴的`化學性質:苯環上的親電取代反應 (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烴環的氧化反應、加成反應 (加氫、加鹵素);芳烴側鏈的反應 (氧化和α-氫的鹵代);
4.5 芳環親電取代反應歷程;
4.6 芳環上親電取代反應的定位規律及其解釋,分速度因素;
4.7 多苯代脂烴:制備及反應;
4.8 稠環芳烴:萘、蒽、菲的結構;稠環芳烴的化學性質:親電取代、氧化、還原、Diels-Alder反應;
4.9 芳香性與Huckel規則;環多烯;
4.10 有手性的芳烴;
4.11 鹵代芳烴及反應,芳環上親核取代反應及機理,苯炔。 回頁首
5 立體化學
5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度
5.2 手性和手性碳原子,對稱因素和對稱操作,分子的手性與對稱性;對映異構體,外消旋體;
5.3 旋光異構體構型表示法,Fischer投影式和透視式,順序規則,對映體的命名:絕對構型和R、S表示法,相對構型和D、L表示法;
5.4 含兩個和兩個以上手性碳原子的開鏈化合物,非對映異構體,內消旋體;
5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物,具有手性軸的光學活性化合物:丙二烯型、聯苯型化合物
的對映異構體;具有手性面的化合物;金剛烷類手性化合物,螺環型手性化合物,三嵌苯型手性化合物。
5.6 動態立體化學:瓦爾登構型轉化,外消旋化,加成和消除反應中的立體化學;
5.7 外消旋體的拆分;
5.8 不對稱合成。 回頁首
6 核磁共振、質譜和紅外光譜
6.1 H核磁共振:基本原理,屏蔽效應和化學位移,自旋偶合和偶合常數,積分比例;核磁共振與構象;
6.2 付里葉核磁共振的原理;C譜;
6.3 質譜:基本原理,EI電離方法,同位素豐度,
6.4 紅外光譜:基本原理,振動的類型,各種官能團的特征吸收頻率;
7 鹵代烴
7.1 鹵代烷的分類和命名,異構現象,伯、仲、叔鹵代烷;
7.2 鹵代烷的物理性質;鹵代烴的波譜性質;
7.3 鹵代烷的化學反應:親核取代反應 (被親核試劑如OH、RO、RNH、CN等取代),消除反
應 (脫鹵化氫),與金屬的反應 (與金屬鎂反應生成格氏試劑、與全屬鋰反應生成鋰試劑,有機鋅化合物、二烷基銅鋰的生成),還原反應,鹵離子交換反應;
7.4 親核取代反應的機理,SN1、SN2;反應坐標,過渡態和中間體;試劑的親核性強弱;親核取代反應的立體化學;
7.5 消除反應的歷程,E1,E2;消除方向的查依采夫和霍夫曼規則;消除反應的立體化學;
7.6 消除反應與取代反應的競爭;
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